beta-Sitosterol – Wikipedia

-Sitosterol
 Công thức khung xương của sitosterol
 Mô hình bóng và gậy của phân tử sitosterol
Tên
Tên IUPAC

17- (5-Ethyl-6-methylheptan-2-yl) -10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro -1 H -cyclopenta [ a ] phenanthren-3-ol

Tên khác

22,23-Dihydrostigmasterol, Stigmast-5-en-3-ol,-Sitosterin

Số nhận dạng
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Thẻ thông tin ECHA 100.001.346
UNII
Thuộc tính
C 29 H 50 O
Khối lượng mol 414.718 g · mol −1
Điểm nóng chảy 136 đến 140 ° C (277 đến 284 ° F; 409 đến 413 K) [1]
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu ở trạng thái tiêu chuẩn (ở 25 ° C [77 °F]100 kPa).
 ☒ N xác minh ( ☑ Y  ☒ N ?)
Tham chiếu hộp thông tin

-Sitosterol (beta-sitosterol) là một trong một số phytosterol (sterol thực vật) có cấu trúc hóa học tương tự như cholesterol. Sitosterol có màu trắng, bột sáp có mùi đặc trưng và là một trong những thành phần của E số E499. Chúng kỵ nước và hòa tan trong rượu.

Sự xuất hiện tự nhiên và thực phẩm [ chỉnh sửa ]

Beta-sitosterol được phân phối rộng rãi trong vương quốc thực vật và được tìm thấy trong dầu thực vật, các loại hạt, bơ và thực phẩm chế biến sẵn, chẳng hạn như salad. [2]

Nghiên cứu trên người [ chỉnh sửa ]

β-sitosterol đang được nghiên cứu về khả năng làm giảm tăng sản tuyến tiền liệt lành tính (BPH) [3][4] và nồng độ cholesterol trong máu. [ chỉnh sửa ]

Nồng độ-sitosterol trong máu cao có liên quan đến sự gia tăng mức độ nghiêm trọng của bệnh tim ở những người đàn ông trước đây bị đau tim. [6]

Rối loạn di truyền [ chỉnh sửa ]

Trong khi sterol thực vật thường có lợi, có một loại phytosterol rối loạn di truyền lặn tự phát hiếm gặp gây ra sự hấp thụ quá mức của phytosterol. [7]

Tiền chất của steroid đồng hóa [199090] ] chỉnh sửa ]

Trở thành steroid,-sitosterol là tiền chất của steroid đồng hóa. Boldenone undecylenate thường được sử dụng trong thú y để gây tăng trưởng ở gia súc nhưng nó cũng là một trong những steroid đồng hóa bị lạm dụng phổ biến nhất trong thể thao. Điều này dẫn đến sự nghi ngờ rằng một số vận động viên thử nghiệm dương tính với boldenone undecylenate đã không thực sự lạm dụng hormone mà tiêu thụ thực phẩm giàu-sitosterol. [8][9][10]

Hóa học [ chỉnh sửa ]

[ chỉnh sửa ]

Việc sử dụng sitosterol làm chất trung gian hóa học trong nhiều năm bị hạn chế do thiếu điểm tấn công hóa học ở chuỗi bên cho phép loại bỏ nó. Những nỗ lực sâu rộng từ phía nhiều phòng thí nghiệm cuối cùng đã dẫn đến việc phát hiện ra một loại vi khuẩn pseudomonas thực hiện hiệu quả sự biến đổi đó. Quá trình lên men tiêu hóa toàn bộ chuỗi bên aliphatic ở carbon 17 để thu được hỗn hợp các sản phẩm 17-keto bao gồm dehydroepiandrosterone. [11]

Tổng hợp [ chỉnh sửa ]

đã đạt được. Tuy nhiên, β-sitosterol đã được tổng hợp từ stigmasterol 1 bao gồm quá trình hydro hóa cụ thể của chuỗi stigmasterol bên (Xem hình bên dưới). Bước đầu tiên trong quá trình tổng hợp stigmasterol tosylate 2 từ stigmasterol 1 (độ tinh khiết 95%) sử dụng p-TsCl, DMAP và pyridine (hiệu suất 90%). Tosylate 2 sau đó trải qua quá trình hòa tan khi nó được xử lý bằng pyridine và MeOH khan để tạo ra tỷ lệ 5: 1 của i-stigmasterol methyl ether 3 (hiệu suất 74%) 4 sau đó được loại bỏ bằng sắc ký. Bước hydro hóa của một tổng hợp được đề xuất trước đây liên quan đến chất xúc tác Pd / C và ethyl acetate dung môi. Tuy nhiên, do quá trình đồng phân hóa trong quá trình thủy phân, các chất xúc tác khác, như PtO2 và dung môi, như ethanol, đã được thử nghiệm. Có rất ít thay đổi khi sử dụng một chất xúc tác khác. Ethanol, tuy nhiên, đã ngăn chặn sự đồng phân hóa và sự hình thành tạp chất không xác định để tạo ra hợp chất 5 . Bước cuối cùng của quá trình tổng hợp là hủy bảo vệ liên kết đôi ring vòng 5 với p-TsOH, dioxan nước và nhiệt (80 ° C) để tạo ra-sitosterol 6 . Năng suất tích lũy cho hai bước cuối cùng là 55% và tổng năng suất tổng hợp là 37%. [12]
 Tổng hợp sitosterol.gif

Sinh tổng hợp [ chỉnh sửa ]

Sự điều hòa sinh tổng hợp cả sterol và một số lipit cụ thể xảy ra trong quá trình sinh học màng. [13] Thông qua các mẫu ghi nhãn 13C, người ta đã xác định rằng cả hai con đường mevalonate và deoxyxylulose đều tham gia vào quá trình hình thành β-sitosterol. Cơ chế chính xác của sự hình thành sit-sitosterol thay đổi tùy theo sinh vật, nhưng thường được tìm thấy từ cycloartenol. [15]

Quá trình sinh tổng hợp cycloartenol bắt đầu như một phân tử isopenten hai phân tử dimethylallyl diphosphate (DMAPP) tạo thành farnesyl diphosphate (FPP). Hai phân tử của FPP sau đó được nối từ đuôi đến đuôi để tạo ra squalene, một triterpene. Squalene, thông qua một phản ứng chu trình với 2,3-oxidosqualene 6 dưới dạng trung gian cycloartenol.

Sinh tổng hợp-sitosterol từ cycloartenol được tóm tắt dưới đây.

Sự sinh tổng hợp β-sitosterol (6) từ cycloartenol (7)

Liên kết đôi của cycloartenol (hợp chất 7 trong sơ đồ) được methyl hóa bởi SAM để tạo ra sự chuyển hóa hydrua và tạo ra sự chuyển hóa hydrua. hợp chất với một chuỗi bên methylene. Cả hai bước này đều được xúc tác bởi sterol C-24 methyltransferase (Bước E1 trong sơ đồ). Hợp chất 8 sau đó được xúc tác bởi sterol C-4 demethylase (E2) và mất một nhóm methyl để tạo ra cycloeucalenol. Sau đó, vòng cyclopropane được mở bằng cycloeucalenol cycloisomerase (E3) để tạo thành 10 . Hợp chất 10 mất một nhóm methyl và trải qua quá trình đồng phân hóa allylic để tạo thành Gramisterol 11 . Bước này được xúc tác bởi sterol C-14 demethylase (E4), sterol 14-reductase (E5) và sterol 8-7-isomerase (E6). Nhóm methyl cuối cùng được loại bỏ bởi sterol demethylase (E7) để tạo thành episterol 12 . Episterol 12 bị SAM hóa để tạo ra một carbocation thứ hai, làm mất một proton để sinh ra 13 . Bước này được xúc tác bởi 24-methylenesterol C-methyltransferase (E8). Hợp chất 13 hiện trải qua quá trình khử bằng NADPH và sửa đổi trong vòng to để tạo thành β-sitosterol.

Xem thêm [ chỉnh sửa ]

Tài liệu tham khảo [ chỉnh sửa ]

  1. ^ Oja, Vahur; Chen, Xu; Hajaligol, Mohammad R.; Chan, W. Geoffrey (2009). "Các thông số nhiệt động học thăng hoa cho Cholesterol, Ergosterol,-Sitosterol và Stigmasterol". Tạp chí dữ liệu hóa học & kỹ thuật . 54 (3): 730 Từ734. doi: 10.1021 / je800395m.
  2. ^ "Dữ liệu dinh dưỡng: Thực phẩm có hàm lượng beta-sitosterol cao nhất trên 200 calo phục vụ". Conde Nast, Cơ sở dữ liệu dinh dưỡng quốc gia USDA, phiên bản SR-21. 2014 . Truy xuất 25 tháng 9 2015 .
  3. ^ Héo, T; Ishani, A; MacDonald, R; Stark, G; Mulrow, C; Lau, J (2000). "Beta-sitosterol cho tăng sản tuyến tiền liệt lành tính". Thư viện Cochrane (2): CD001043. doi: 10.1002 / 14651858.CD001043. PMID 10796740.
  4. ^ Kim, T. H.; Lim, H. J.; Kim, M. S.; Lee, M. S. (2012). "Bổ sung chế độ ăn uống cho tăng sản tuyến tiền liệt lành tính: Tổng quan về các tổng quan hệ thống". Maturitas . 73 (3): 180 Ảo5. doi: 10.1016 / j.maturitas.2012.07.007. PMID 22883375.
  5. ^ Rudkowska I, AbuMweis SS, Nicolle C, Jones PJ (2008). "Hiệu quả giảm cholesterol của sterol thực vật trong sữa chua ít béo được tiêu thụ như một bữa ăn nhẹ hoặc trong bữa ăn". J Am Coll Nutr . 27 (5): 588 Điêu95. doi: 10.1080 / 07315724.2008.10719742. PMID 18845709.
  6. ^ Assmann G, Cullen P, Erbey J, Ramey DR, Kannenberg F, Schulte H (tháng 1 năm 2006). "Tăng huyết áp sitosterol trong huyết tương có liên quan đến sự gia tăng tỷ lệ biến cố mạch vành ở nam giới: kết quả phân tích kiểm soát trường hợp lồng ghép của nghiên cứu Münster Tim mạch (PROCAM)". Dinh dưỡng, Chuyển hóa và Bệnh tim mạch: NMCD . 16 (1): 13 Tái21. doi: 10.1016 / j.numecd.2005.04.001. PMID 16399487.
  7. ^ Patel Manoj D.; Thompson Paul D. (2006). "Phytosterol và bệnh mạch máu". Xơ vữa động mạch . 186 (1): 12 Bóng19. doi: 10.1016 / j.atherosclerosis.2005.10.026. PMID 16325823.
  8. ^ G. Gallina; G. Ferretti; R. Merlanti; C. Dân sự; F. Capolongo; R. Draisci; C. Montesissa (2007). "Boldenone, Boldione, và các chất thay thế sữa trong chế độ ăn của bê bê: Tác dụng của hàm lượng Phytosterol đối với sự bài tiết nước tiểu của các chất chuyển hóa Boldenone". J. Nông nghiệp. Thực phẩm hóa học . 55 (20): 8275 Tắt8283. doi: 10.1021 / jf071097c. PMID 17844992.
  9. ^ Ros MM, Sterk SS, Verhagen H, Stalenhoef AF, de Jong N (2007). "Tiêu thụ phytosterol và steroid đồng hóa ở người: một giả thuyết được thí điểm". Phụ gia thực phẩm. Contam . 24 (7): 679 Tiết84. doi: 10.1080 / 02652030701216727. PMID 17613052.
  10. ^ R. Draisci; R. Merlanti; G. Ferretti; L. Fantozzi; C. Ferranti; F. Capolongo; S. Segato; C. Montesissa (2007). "Hồ sơ bài tiết boldenone trong nước tiểu của bê bê cho hai loại thay thế sữa khác nhau". Phân tích Chimica Acta . . doi: 10.1016 / j.aca.2007.01.026. PMID 17386709.
  11. ^ Lenz, G. R.; Kirk-Othmer Encyclopedia of Technology Technology, tái bản lần thứ 3, Wiley Interscience, London, 1983, Vol. 21, 645.
  12. ^ McCarthy, FO; Chopra, J; Ford, A; Hogan, SA; Kerry, JP; O'Brien, NM; Ryan, E; Maguire, AR (2005). "Tổng hợp, phân lập và mô tả đặc tính của các dẫn xuất oxit beta-sitosterol và beta-sitosterol". Hóa học hữu cơ & sinh học . 3 (16): 3059 Tiết65. doi: 10.1039 / b505069c. PMID 16186940.
  13. ^ Hartmann, Marie-Andrée (2003). "5 chuyển hóa Sterol và chức năng ở thực vật bậc cao". Chuyển hóa lipid và sinh học màng . Các chủ đề trong Di truyền học hiện nay. 6 . tr. 183. đổi: 10.1007 / 978-3-540-40999-1_6. Sê-ri 980-3-540-20752-8.
  14. ^ De-Eknamkul W.; Potduang B. (2003). "Sinh tổng hợp-Sitosterol và Stigmasterol trong Croton sublyratus Tiến hành thông qua một nguồn gốc hỗn hợp của các đơn vị Isoprene". Hóa học . 62 (3): 389 Tiết398. doi: 10.1016 / S0031-9422 (02) 00555-1. PMID 12620352.
  15. ^ Dewick, P. M. Dược phẩm tự nhiên: Phương pháp tiếp cận sinh tổng hợp. 3 lần xuất bản; John Wiley & Sons Ltd.: Chu kỳ Vương quốc Anh, 2009; trang 539.

161952018.261952021.361952025.461952028..561952031.83.661952035..761952038.83.861952042..961952045.83
61952049..161952052.83.261952056..361952059.83.461952063..561952066.83.661952070..761952073.83.861952077..961952080.83
61952084..161952087.83.261952091..361952094.83.461952098..561952101.83.661952105..761952108.83.861952112..961952115.83
61952119..161952122.83.261952126..361952129.83.4619521..561952136.83.661952140..761952143.83.861952147..961952150.83
61952154..161952157.83.261952161..361952164.83.461952168..561952171.83.661952175..761952178.83.861952182..961952185.83
61952189..161952192.83.261952196..361952199.83.461952203..561952206.83.661952210..761952213.83.861952217..961952220.83
61952224..161952227.83.261952231..361952234.83.461952238..561952241.83.661952245..761952248.83.861952252..961952255.83
61952259..161952262.83.261952266..361952269.83.461952273..561952276.83.661952280..761952283.83.861952287..961952290.83
61952294..161952297.83.261952301..361952304.83.461952308..561952311.83.661952315..761952318.83.861952322..961952325.83
61952329..1619522.83.2619526..3619529.83.461952343..561952346.83.661952350..761952353.83.861952357..961952360.83
61952364..161952367.83.261952371..361952374.83.461952378..561952381.83.661952385..761952388.83.861952392..961952395.83
61952399..161952402.83.261952406..361952409.83.